那麼，東區、西區門戶計畫在執行上會遇到什麼樣的問題與困難呢？
土地整合、取得困難
東、西計畫區內的土地產權複雜，除了市有土地，還有大面積的中央所有地（多為台鐵所有）與私人所有地，尤其是開發甚早的西區，土地持分更是零散，市府為了整體的區域規畫必須逐一取得土地，但取得的方式有很多種，是要向中央有償取得、無償取得，或者以都市計畫變更後回饋土地的方式獲得呢？對此，都發局同仁表示，正一步步地與台鐵交涉。
此外，當土地涉及價值提升的都市計畫用地變更時，產生變更後的土地回饋，也衍生兩造因為分地帶來的利益爭奪戰。舉例而言，依法由「工業區」變更為「商業區」，因商業區的盈利所得較工業區高，土地擁有者必須捐地40.5％回饋給市府，然而，市府要分配靠馬路的還是靠中間的地？要零散的還是完整的地？雙方免不了在各自利益最大化的基礎上展開角力。
土地變更程序繁複、耗時
門戶計畫也涉及都市中的土地使用分區變更，如僅是「細部計畫變更」（如傳統工業轉為資訊產業），則需經過市都委會審議，審議前還須經過公開展覽、說明會的程序；但若涉及使用機能改變的「主要計畫」變更（如工業區變更為用途迥異的商業區）則需二級二審，即先透過市府層級的都委會審，再到中央層級內政部的都委會審議。由於土地變更事關重大，故程序繁複且耗時。
除此之外，若東區的硬體建設完成後，還需要吸引軟體新創人才進駐，是否需要給予入駐者相關輔導？入駐獎勵金是否由政府提供？這些都需要政府透過政策性引導來帶動東區發展。
