羅大佑滄桑的嗓音，外加一身的黑衣與墨鏡，與美國流行歌手Bob Dylan外型有幾分相似，而曲中獨特的叛逆與柔情，也將其帶往了與Dylan在音樂領域同樣的高度。有人說，音樂這條路上，羅大佑從不讓自己好過。在他看來，音樂創作是孤獨的，要全心投入勢必得犧牲某些東西。
身為醫學系高材生的羅大佑，肩負著家人的期望，然而，在所學專業與對音樂熱愛間的抉擇也困擾他許久，最後他瀟灑地拋下了句「那麼多醫生裡，不需要多一個羅大佑；但在音樂上，還有很多發展空間」，毅然放棄醫職，拿起解剖社會的手術刀，轉為針砭社會的角色。
他是隻刺蝟，總是站在批評當權者的角度，敢怒敢言、寫歌諷刺，以致在台灣與中國都曾被政府長期「關注」；同時，他也是時代的觀察家，道出了眾多社會現象與當時青年的心聲。他的歌融合了個性上的孤傲與沉鬱，不迎合、不畏縮，即便是情歌，也不談小情小愛，要聽懂他的歌就必須從更大的格局往裡邊看，才能悟出箇中道理。
以下10首歌，既非流行樂，也非老歌，而是對於人與社會的觀察所寫的寓言故事，縱使經過數十年，人事已非，但歌曲所傳遞的意涵卻歷久彌新，讓現代人們不論是面對社會或個人的問題時，都能有更深一層的省思：
童年
「總是要等到睡覺前，才知道功課只做了一點點；總是要等到考試以後，才知道該念的書都沒有念。」
《童年》中對兒時趣事的描述，似乎是所有五六年級生對童年的共同回憶。1981年，羅大佑取得醫師執照後，第一次以製作人身分為張艾嘉打造了第一張專輯，當時羅大佑還默默無名，而張艾嘉已經是家喻戶曉的明星了。當張艾嘉唱完後，《童年》爆紅，羅大佑也一戰成名。這首歌透漏了羅大佑對音樂的堅持，《童年》共47行歌詞，羅大佑卻寫了五年，但終於在蟄伏多年後，羅大佑也從《童年》成長，成為家喻戶曉的歌手。
戀曲1980
「妳曾經對我說妳永遠愛著我，愛情這東西我明白但永遠是甚麼…」
《戀曲1980》是羅大佑創作的第一首情歌，也是「戀曲」系列的第一首歌。歌曲內容表達了愛情的脆弱與不確定性，熱戀時兩人間的甜言蜜語乃至海誓山盟，是激情之下的產物，最終仍舊會歲著感情的逝去，而隨風遠去。另一方面，曲中「你不屬於我，我也不擁有你…」也傳達出每個人都是獨立的個體，縱使是愛情，也無法剝奪一個人的人格、想法。
之乎者也
「很久以前我們的祖先都曾經這麼說，現在看看我們的青年他們在講什麼…」
此首歌收錄於羅大佑的第一張專輯，同時也是專輯的名稱。「之乎者也」典故出自於宋朝趙匡胤的故事，諷刺文人只會墨守成規、咬文嚼字。而此曲的年代正值民歌鼎盛時期，當時就有人認為，民歌不過是一群大學生自命清高的無病呻吟，羅大佑便藉此諷刺這些愛好風花雪月、不食人間煙火的年輕人，對社會毫無貢獻。
但其實羅大佑於歌中還隱藏了更深的意涵，其批評當時教育制度以及政治戒嚴，阻撓了青年的思想與言論自由。有趣的是，此張專輯發行之時，為諷刺當局出版審查的制度，原本的專輯文案為「歌曲審查之，通不通過乎，歌曲通過者，翻版盜印也」，想當然不會通過，只好潤飾成「眼睛睜一隻，嘴巴呼一呼，耳朵遮一遮，皆大歡喜也」，縱使如此聽起來依然諷刺感十足！
鹿港小鎮
「台北不是我的家，我的家鄉沒有霓虹燈，繁榮的都市，過渡的小鎮，徘徊在文明裡的人們…」
《鹿港小鎮》在推出之時，便受到極大的關注，直至今日依然是所以離鄉遊子們的主題曲。這首歌的靈感起源於有一次羅大佑去修機車，維修工人告訴羅大佑，他從鹿港老家偷了兩萬塊錢來台北打天下，結果錢和朋友吃吃喝喝用光了，卻一事無成，只好以修機車為生，無臉回家。
而曲中也藉由愛情、親情、鄉景的變遷帶出了現代化對故鄉回憶的衝擊，以及遊子們迷失於紙醉金迷的世界，面對高不成低不就的情況無顏返鄉，僅能在都市的一角苟活。然而現代與繁榮本是把雙面刃，在改變後帶來的結果是好是壞似乎依然是人們無法衡量的…
亞細亞的孤兒
「亞細亞的孤兒，在風中哭泣，沒有人要和你玩平等的遊戲…」
「亞細亞的孤兒」本是台灣作家吳濁流的日文長篇小說，訴說了台灣人身分認同的錯亂，有如孤兒般悲哀。而羅大佑創作同名歌曲時，副標為「紅色的夢魘，致中南半島難民」，再加上也是電影《異域》的主題曲，多數人便認為是在描述泰緬孤軍的處境。直到三十年後，羅大佑才承認，當時是在影射中美斷交下的台灣人，副標只是為應付出版審查。
歌詞「黃色的臉孔有紅色的污泥，黑色的眼珠有白色的恐懼」似乎也隱喻寫出台灣在過去所受到不同統治者的蹂躪迫害，卻依然得獨自面對成為國際孤兒的處境，而整首歌在嗩吶與軍樂鼓的背景樂下，越顯台灣處境的悲壯…
現象七十二變
「黃花崗有七十二個烈士，孔老夫子有七十二個弟子，孫悟空的魔法七十二變，我們又等到民國七十二年…」
《現象七十二變》描述了社會轉型下，年輕人心中的迷惘、憂鬱與痛苦。歌詞中有許多對社會現象的敘述，甚至加入了當時的時事梗，其中「有人在黑夜之中槍殺歌手」，便是暗示當年高凌風在高雄秀場表演後，因合約糾紛，在秀場外被開槍射傷一事。而前四句歌詞，分別提到了歷史中的四個「七十二」，也與後面的歌詞形成了新、舊的對比與衝突，彷彿是羅大佑在發出人心不古的感嘆。
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皇后大道東
「冷暖氣候同樣影響這都市，但是換季可能靠特異人士…」
《皇后大道東》是由羅大佑作曲，林夕填詞的粵語歌曲。歌詞內容主要表達香港回歸中國前，香港居民的不安及驚恐。縱使當時中國承諾「一國兩制」，甚至具體承諾香港依然可以「馬照跑，舞照跳」，但香港人對於即將改由社會主義統治，依然產生了極大的不安感，此曲也因此被稱為香港版的《亞細亞的孤兒》。2014年「占中事件」爆發，許多人便認為當年的《皇后大道東》預言了香港的發展，當時羅大佑也到抗議現場演唱了此曲，以聲援香港民主運動。
侏儒之歌
「五千年專製恭請您來肅清，小心革別人命的角色被人革命…」
《侏儒之歌》收錄於專輯《愛人同志》的香港版之中，輕快的音樂聲背後其實帶有對中國血腥鎮壓學運的諷刺。1989年六四事件爆發，中港台許多歌手創作歌曲來紀念死傷的學生，羅大佑也不例外，歌詞中「鬥爭的市場，指數迷惑革命的教條像股票的行情」、「馬克斯先生送走幾條人命，光榮的戰果，同胞的鮮血織成」等，被認為是在譴責中共對六四事件的處理與諷刺鄧小平，當然這首歌也被中共當局列為了禁歌。
愛人同志
「在這批判鬥爭的世界裡每個人都要學習保護自己，讓我相信你的忠貞愛人同志…」
《愛人同志》是收錄於羅大佑的的四張專輯之中，曲風搖滾，吉他與貝斯聲不斷嘶吼，在搭配上歌詞，乍聽之下還以為是一首轟轟烈烈的情歌，事實上，這首歌有許多的隱喻，將政治意識寫成了愛情，描述文化大革命的悲哀與荒謬。歌詞中「也許我不是愛情的好樣板，怎麼分也分不清左右還向前看」正是在描寫對於文革鬥爭目的的疑惑，以及盲目地跟隨，而最後的那句「讓我相信你的忠貞愛人同志」似乎也暗示了在文革中六親不認的批鬥以及人與人間關係、感情的矛盾。
明天會更好
「輕輕敲醒沉睡的心靈 慢慢張開你的眼睛，看看忙碌的世界是否依然孤獨地轉個不停…」
《明天會更好》是由羅大佑作曲，並與李壽全、張艾嘉等人作詞的公益單曲。當時台灣受到美國推出合唱歌曲We Are the World影響，構想了「群星為公益而唱」形式，以慶祝台灣光復40年與反盜版，邀請了當時華語歌壇大牌的歌手們一同合唱，其中有許多演唱者至今依然是活耀於演藝圈的藝人，如：江蕙、李宗盛等人，因此《明天會更好》的MV依然是許多人朝聖的時代眼淚。
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