總統府前升旗典禮，台北市長柯文哲受邀出席，並與總統蔡英文同台，不過兩人零互動。
元旦升旗典禮，柯文哲早上五點四十分搭車現身，隨後上台與蔡英文唱國歌，兩人中間隔著兩個位置。蔡英文、副總統陳建仁伉儷全程唱國歌，蔡英文隨後與行政院長賴清德握手互動。 （相關報導： 2019全球展望》這會是很不穩定的一年！英國《經濟學人》總編輯對2019年的12項預言 ｜ 更多文章 ）
柯文哲升旗典禮再度穿上西裝，還圍著國旗圍巾，蔡英文穿著座機隊的外套，總統府發言人林鶴明表示，蔡總統是穿著座機隊的外套，臂上有隊徽。總統座機的型號為737-800，座機隊都簡稱738，並繡在外套胸前，這是座機隊致贈給總統留念的外套。
