縱橫兩岸文壇與政界的李敖，3月18日病逝於台北市榮總醫院，享壽82歲。台北「榮總」醫院的說明稿表示，李敖三年前被診斷為腦幹腫瘤後度過難關。去年10月又因肺炎入院，治療後情況有所穩定，但從今年1月底起病情惡化，於3月18日上午離世。
李敖的兒子李戡週日在臉書上說：「關於我父親之後的安排，一切遵照他的意願和他的一貫作風，不舉行任何活動，一切從簡。」
李敖近三年在病痛中度過。離世消息引發台灣親友和好友的悲痛。在中國大陸，許多媒體開設悼念李敖的專題，並重發關於李敖的舊文。
回顧其一生，始終堅持一慣地批判性格，擁有豐厚的知識，讓他成為文學與政治圈的「狂人」。李敖的文學與理念，直接影響台灣自由民主思潮。1960、70年代時，台灣年輕一輩喜歡閲讀他的作品。而在1990年代，他的思想也飄洋過海回中國大陸，為中國年輕人打開一窺自由民主的窗。
然而在台灣解嚴後，李敖過往的自由民主啟蒙者形像，卻逐漸變成「兩岸統一」的代言人。晚年他更是對中共的執政讚譽有加，中國的自由派與持不同政見人士對其批評為「假左派」，說他是真「共產主義」的投機者。
在1990年代，他的思想也飄洋過海回中國大陸，為中國年輕人打開一窺自由民主的窗。「繼承五四精神」
李敖的過世引發兩岸各界的哀悼。李敖的摯友，曾擔任過立委與民進黨文宣部主任的資深媒體人陳文茜向BBC中文回憶到：「從五四運動以來，中國人就嘗試民主、開放、爭自由的普世價值。李敖一直就是位繼承五四精神的中國當代知識分子」。
台灣民進黨籍25年資深立委，擔任總召的柯建銘向BBC中文說：「李敖是老同事、老友，他離開是離苦得樂，人世間本來就是很苦的，離開也許是海闊天空」。曾與李敖在台灣立法院共事的前國民黨立委蔡正元則跟BBC中文表示：「很難過，李敖的一生思考模式突出，經常有很玩味卻讓人深思的言語。他留下了深刻的歷史記憶」。
李敖一生被認為性格激進，愛罵人也愛告人，曾與不少文化、政治、演藝圈名人對簿公堂。雖然官司大多沒告成，但他認為「打官司不在結果、在於過程」。
有中國大陸網友表示「人生的遺憾就是沒有像李敖般的朋友」，也有網友感佩他「戰鬥般的一生」。台灣網友則表示：「一生爭議多，但仍欣賞他」、「蹲過政治黑牢、文學地位不用質疑的宗師」。
那時已加入國民黨的蔡正元，雖然是大學生，也會「偷偷摸摸」看李敖的書。「同學之間都會傳，對他的諷刺、語調和文筆都很欽佩，更重要是勇氣。」蔡正元說，李敖堅持自己是中國人，但也反強權與嚴厲政策，才得罪蔣介石。
「自小天生反骨」
李敖出生於1935年當時的「滿洲國」哈爾濱，1949年時隨著父母從中國大陸撤退來台。雖然就讀於台灣的中學，但對於當時學校體制不適應，無論是高中與大學，李敖都沒有完成學業。
1960與70年代，是李敖在文學界的活躍期，一路升到雜誌主編。台灣資深媒體人王健壯向BBC中文回憶：「60年代台灣戒嚴時，反對國民黨政府的兩家媒體：自由中國和文星雜誌分別走政治與文化思想路線，與國民黨對抗。李敖作為文星雜誌的主編，對整個60、70年代成長的世代都有很大的啟蒙意義。」
強烈的批判精神和希望通過引介西洋文化顛覆和改造傳統文化，讓李敖作品給了60、70年代的台灣社會很重要的養分。只是在文筆愈過於尖銳之下，李敖的作品成為戒嚴時期國民黨的「禁品」。被禁之餘，他的文章卻也成為當時許多黨外（非國民黨）民主與台獨運動人士的精神食糧。
柯建銘依舊記得當時念大學，去書報攤買李敖的作品。老闆都要環顧四周，確認沒有國民黨員警盯哨後，趕緊從一迭「正常刊物」下抽出一本被禁賣的李敖書籍，「他一直是台灣反對運動的啟蒙者」柯建銘說。
那時已加入國民黨的蔡正元，雖然是大學生，也會「偷偷摸摸」看李敖的書。「同學之間都會傳，對他的諷刺、語調和文筆都很欽佩，更重要是勇氣」。蔡正元說，李敖堅持自己是中國人，但也反強權與嚴厲政策，才得罪蔣介石。
「曾鋃鐺入獄」
奉行自由主義與人權價值的李敖，不滿蔣介石政權的獨裁，不只常常寫文章評論時政，也私下幫忙台灣獨派人士逃亡。李敖在1971年被國民黨當局以「台獨」罪名逮補入獄，直到1976年因蔣介石逝世才被特赦。
陳文茜回憶，1982年時她23歲，擔任《中國時報》主編認識李敖，他投了一篇「傳統下的獨白」文章。陳文茜說：「登了之後，警總（警備總司令部）就來查了，直接要求不得刊登他的文章。」
一直要到台灣1987年解嚴之後，李敖的所有作品才算「全數解禁」。正好中國大陸在80年代末期民主自由思潮高漲，李敖的作品也慢慢流傳至中國大陸，得到不少知識分子好評。
然而伴隨解嚴，李敖的文學影響同時逐漸式微。王健壯說：「台灣開放後，李敖的聲音就不那麼稀少了，因此他的影響力不能與之前比」。加上李敖政治傾向一直是「兩岸統一」，與獨派人士風格截然不同。特異獨行的言論讓他愈來有如"孤鳥"般。
陳文茜分析：「李敖是憤怒的，看到當初對抗的威權台灣，解嚴後的自由變成狗仔文化與綜藝化的自由。因此他認為自己白白犧牲坐牢，看到一些民運人士變成綠軍權貴，很痛心」。
去過他家好幾次，書架、地板全都是書。批判中也帶有感情，玩世不恭「突然老年從政」
於是乎，李敖在65歲的2000年，首次代表新黨參選總統大選。大膽投入政界外，也表明要跟中共「和平談判」，甚至一起討論「新的中國國號」。不過新黨與他的極統立場不受到台灣民眾買單，李敖得票率0.13%，僅16782票，至今仍是台灣的最低紀錄。
李敖於2004年再度「無黨籍」參選立委，並且終於3萬多選票，入主台灣立法院。李敖也將其感直敢言的風格，完全搬到議會殿堂。
柯建銘回憶，有次立法院召開程序委員會，李敖居然頭戴防毒面具，手持催淚彈想進場，讓不少立委趕緊走避。李敖也自認性命常受到威脅，自聘保鑣外，手上還隨時凖備小刀防身。
然而，對於「特殊問政」，當時國民黨籍立委蔡正元則說：「李敖是常對政府既有政策提出另一個軸向思考罷了。讓大家從另一個角度看問題，可能不是我們一般人可以立刻領會。很多質詢常讓政府官員無法招架，甚至啞然失笑」。
「風靡中國大陸」
雖然與台灣的政治氛圍格格不入，但是李敖在中國大陸人氣，在2000年代後水漲船高。2005年，李敖首次展開「神州文化之旅」，在北京與上海的北大、清華和復旦三大名校演講，卻也讓主辦單位虛驚一場。
「他在北京大學演講時，直接拿出他的禁書，大談言論自由，談胡適的精神。所有北大的書記臉都綠掉了。」陳文茜回憶這起中國行，讓主辦單位鳳凰衛視差點「關台」。
李敖在北大談「在憲法的旗幟下爭取自由的理念」，提倡言論自由時將其比喻成A片，說開放了反而沒事。
後來李敖經不起求情，接下來在清華大學的演講修正不少內容。「我早就知道，李敖沒機會在中國大陸演講了」，陳文茜說。爾後李敖接受《南方週末》訪問時也評價自己」前無古人、後無來者」。
晚年的李敖，資深媒體人王健壯評論是個「寂寞」之人。陳文茜也認為：「李敖這一生真的很寂寞，老年又看到民主倒退、民粹崛起。能維持自由信仰的人真的很少」，感嘆：「這個世界不配擁有他」。
縱使政治立場不同，柯建銘也認為李敖相當尊重不同政治立場，只要敢做敢為。「我去過他家好幾次，書架、地板全都是書。批判中也帶有感情，玩世不恭」，面臨政治上的「好前輩」離世，柯建銘說：「可惜，一代典範人物，往後也不會有這樣的人了」。
